Cummings es mejor conocido por sus poemas que rompen con toda estructura, incluyendo usos poco ortodoxos de las mayúsculas y la puntuación, en la que los puntos y comas podían incluso llegar a interrumpir oraciones y hasta palabras. Muchos de sus poemas también están escritos sin respeto a los renglones y los párrafos, y algunos no parecen tener pies ni cabeza hasta que no son leídos en voz alta.
A pesar del gusto de Cummings por los estilos vanguardistas y la tipografía inusual, una buena parte de su trabajo es tradicional. De hecho muchos de sus poemas son sonetos. La poesía de Cummings frecuentemente trata los temas del amor y la naturaleza, así como la sátira y la relación del individuo con las masas y el mundo.
Publicó más de 900 poemas, dos novelas, muchos ensayos y una gran cantidad de dibujos, bocetos y pinturas. Es considerado una de las voces más importantes de la poesía del Siglo XX.